Nama Ketegan sendiri mengandung sejarah yang unik. Konon di tempat ini Ki Ageng Mirah salah seorang tokoh Islam pendiri Ponorogo merenung dan berkeluh kesah. Niatnya memperingatkan Ki Ageng Kutu dan Warok Onggolono agar jangan mbalelo pada Majapahit malah dibalas dengan amarah, bahkan keduanya memutus ikatan persaudaraan. Ki Ageng Mirah mengucapkan kata “kok ketegan (sampai hati) keduanya memutus tali saudara”. Akhirnya tempat tersebut di sebut Ketegan.
Kini jembatan Ketegan menjadi ramai di lalui seiring berkembangnya kota Ponorogo, apalagi jalur transportasi umum dari Ponorogo menuju kota kota seperti Pacitan,Trenggalek maupun kecamatan seperti Jetis dilewatkan tempat ini. Sisi selatan jembatan yang dulu adalah rumpun bambu lebat kini berganti bangunan megah. Sedangkan di utara jembatan ( timur jalan) terdapat toko bangunan, warung makan dan counter HP.
Menurut legenda masyarakat, dulu ada abdi dalem Majapahit yang ditugaskan menyerahkan pusaka pada Batoro Kathong yang saat itu sedang babad alas mendirikan perkampungan di Dusun Plampitan. Joyodrono ini lalu moksa kemudian menunggu jembatan Ketegan. Meski kini berwujud mahluk ghaib, sosok Joyodrono ini dikenal bersifat baik dan tidak suka mengganggu manusia.